Крупнейший город на севере Италии, Милан, пережил экономический расцвет при коммуне, а затем сдался на милость синьоров в XIII веке, когда фамилия Делла Торре постепенно захватила ведущие должности в совете доверенных лиц (креденце). С тех пор абсолютную власть стали оспаривать между собой Делла Торре и другая знатная семья — Висконти.. Оттону наследовал Маттео (1255-1322), и Висконти стали почитать как истинных наследных правителей Милана. Многие Висконти были яркими личностями. Маттео сумел установить фамильную синьорию, которая на самом деле была скорее разновидностью абсолютной монархии, чем формой деспотии; он также начал процесс географической экспансии, превратившей Милан в крупное государство.
Однако самым известным Висконти был Джан Галеац-цо (1351-1402). Он удерживал власть в городе с 1379 года до своей смерти. Потом Джан Галеаццо превратил родовое правление в неограниченную личную власть, убив собственного дядю и потенциального соперника, Бернабо.
На вершине своей мощи Миланское государство включало обширные территории не только Ломбардии, но и Венето, Лигурии, Эмилии и Тосканы. Правитель Милана контролировал Геную, Верону, Павию, Кремону, Беллуно.Известно, что свою сестру он выдал замуж за Лайонела, герцога Кларенса (второго сына Эдуарда III), а свою дочь Валентину за Людовика, герцога Орлеанского. Последнее решение обратилось против миланцев, поскольку французы использовали этот брак в качестве основания для притязаний на город. В 1395 году стремление Джан Галеаццо к официальному признанию было удовлетворено, и он получил титул герцога Миланского от императора Венцеслава.
Затем Джан Галеаццо попытался распространить свое влияние на всю остальную Италию. На время показалось, что он сможет объединить большую часть полуострова под своей личной властью. Его войска отбросили стойко сопротивлявшихся флорентийцев глубоко внутрь их собственных территорий, сумели отрезать Рим, заняв выгодную позицию для прорыва. Армии обеих сторон были усилены кондотьерами, из разных частей Италии и даже Европы. Привлечение кондотьеров сделалось отличительной чертой почти нескончаемых военных действий, губительно сказывавшихся на Италии в течение этого периода.
Многие из них, например Брач-чо да Монтоне из Перуджи, и впрямь выросли в силу, с которой приходилось считаться, усложнив и без того почти непроходимый лабиринт власти в ренессансной Италии. Однако, как это часто случается, в ключевой момент вмешалась рука судьбы: Джан Галеаццо скоропостижно умер от горячки, и политический баланс в Италии XV века остался без изменений.
Несмотря на манию величия, Джан Галеаццо был деятельным и способным правителем. Города сдавались ему на милость не только из страха, но и ради обеспечиваемой им стабильности и разумного правления.В результате на миланских территориях во второй половине XIV века быстро росло производство молочной продукции и промышленное земледелие, параллельно развивалась ломбардская текстильная индустрия. Особенно интересным было введение и развитие шелководства, в котором к середине XV века уже трудились около 15 ООО человек, производивших тонкие шелковые ткани с вплетением золотых и серебряных нитей. Зодчество и другие искусства также процветали: в этот период были построены знаменитый Миланский собор и картезианский монастырь в Павии.
